作为《哈利波特》的主角哈利从小生长在麻瓜世界，并且因为自己的与众不同，哈利小时候常常遭受非议。直到哈利进入霍格沃兹学习后，它认识了罗恩、赫敏等好友，才慢慢变得快乐起来。
虽然霍格沃兹给了哈利家的感觉，并且哈利也在霍格沃兹收获了友情、爱情。但是哈利作为主角免不了一些挫折，接下来就来看看哈利的伤心时刻。
哈利的成长过程其实并不美好，在麻瓜世界受人排挤，进入霍格沃兹后也被马尔福等人针对，但是哈利有罗恩与赫敏的陪伴，邓布利多的爱护，所以对于这些并没有感受到多么伤心。
真正让哈利伤心的是身边在乎的人的离去。
一、小天狼星的去世哈利虽然在霍格沃兹收获了爱情、友情，但是只有小天狼星给了哈利亲情。小天狼星的出场可以说是十分狼狈，小天狼星被冠以杀人凶手的罪名被逮捕，并在阿兹卡班一呆就是12年，所有人都认为他是个叛徒，是伏地魔的仆人。小天狼星布莱克被认定是杀死波特夫妇和彼得以及一条街的麻瓜的凶手，没有经过审判就直接被送往阿兹卡班。
但是小天狼星是清白的，在得知哈利有危险时，他逃离了阿兹卡班。甚至冒着生命危险变成黑狗去看哈利的魁地奇比赛，在哈利的飞天扫帚坏了之后，更是给哈利买了一把当时最好的飞天扫帚——火弩箭。
身为哈利的教父，小天狼星一直在保护哈利。当收到哈利的伤疤疼痛再次发作的消息，为了尽一个教父的职责，小天狼星一度再次变成一条大黑狗，前往霍格莫德并居住在山洞中，在没有足够食物的情况下竟靠吃老鼠维生。三强争霸赛的第三个项目后，他一直以一条大黑狗的状态在哈利身边，医院。
而哈利在得知小天狼星的真实身份时也是欣喜万分，哈利在小天狼星身上感受到了久违的亲情。哈利也很乐意向小天狼星分享自己的生活，并且在遇到问题时也会向小天狼星请教。在小天狼星的陪伴下哈利以及把小天狼星当成父亲般的存在。
伏地魔在得知小天狼星对于哈利的重要性后，设计引诱哈利与同伴至神秘事务司。虽然哈利知道很危险，但是小天狼星对于哈利实在是太重要了，所以哈利义无反顾地去往神秘事务司。小天狼星·布莱克与凤凰社成员前去相救，在神秘事务司的死刑室里同一帮食死徒进行了激烈的战斗。在决斗中，小天狼星·布莱克嘲笑他的堂姐贝拉特里克斯，疏忽间被她的咒语击中，跌进了阴阳分隔的帷幔，离开了这个世界。
小天狼星的去世使得哈利伤心欲绝，甚至在愤怒之下对贝拉特里克斯使用了钻心咒。
二、家养小精灵多比去世
在家养小精灵这个种族中多比是独特的，他懂得辨别是非善恶。他不喜欢自己的主人马尔福一家，就会在遵守既定规则的同时却又勇于反抗。多比生性善良，对哈利很好，总是尽可能帮助哈利。
哈利也很喜爱这个特立独行的家养小精灵，哈利在得知多比不喜欢自己的主人下，设计让卢修斯·马尔福送给了多比一只袜子，使得多比成为了自由精灵。后在哈利的介绍下经邓布利多允许，和闪闪一起在霍格沃茨厨房工作，一星期一个加隆，一月休息一天。
多比在马尔福庄园营救哈利一伙时，却不料在幻影移形时被贝拉特里克斯·莱斯特兰奇的匕首甩中，后在比尔·韦斯莱和芙蓉·德拉库尔的贝壳小屋旁死亡。
多比的死亡使得哈利又失去了以为挚友，但是也让哈利变得更加坚定。最后哈利亲手埋葬了多比，并为多比留下了“一个自由的家养小精灵”的墓志铭。
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